• 構造は科学の基礎 !

問213 プロスタグランジン I₂

 イロプロストやベラプロストナトリウムはプロスタグランジン I2 の構造をもとに開発された薬物である。これらに関する記述のうち、最も適切なのはどれか。2つ選べ。

    1. イロプロストはプロスタグランジン I2 の部分構造 a の酸素原子を炭素原子に置換することにより、シトクロム P450 による代謝を受けやすくしている。
    2. ベラプロストナトリウムはプロスタグランジンしのプロドラッグである。
    3. ベラプロストナトリウムはカルボン酸部位を塩とすることにより、水溶性を向上させている。
    4. プロスタグランジンしの部分構造 a の二重結合の立体化学はE 配置である。
    5. ベラプロストナトリウムはプロスタグランジンしの部分構造 a に芳香環を導人することにより、酸性条件下での安定性を向上させている。

\decamethylene[C]
{2s==\WedgeAsSubstX(0,0)(180,-100)[10];{{10}}==CH$\bf_3$;
1s==\FiveCycle(-33,18){31}[]
{4s==\FiveCycle(0,0){-36}[]{1s==\adddash(0,0)(-1,3){45};2s==\adddash(0,0)(1,3){60};5==\rotatebox{-31}{O};
4s==\rotatebox{0}{\sixfusev[b]
{1s==\sixfusev[]{}{1==\rotatebox{5}{CO$\bf_2$H}}{D}[abc]}
{}{c}[cdef]}
}[abe];
3s==\WedgeAsSubstX(0,0)(150,-115)[10]\put(135,-150){\rotatebox{-30}{H}};
4s==\WedgeAsSubstX(0,0)(-150,115)[10]\put(-240,130){\rotatebox{-30}{H}}
}
[a]
}
{1Su==H;1Sd==HO;5SA==OH;5SB==H}
\put(-1800,-200){\text{プロスタグランジン I}$_2$}
\put(-2050,550){$
\begin{tikzpicture}
\draw[thick, densely dashed](0,0) circle (1.2cm);
\end{tikzpicture}
$}
\put(-910,1200){
\scalebox{2}{$
\begin{diagram}
\arrow{sw}
\end{diagram}
$}
\hspace{-9.5mm}\text{部分構造 {\sffamily\bfseries a}}}
\octamethylene[C]
{2s==\WedgeAsSubstX(0,0)(180,-100)[10];8s==\dimethylene{1s==\put(0,2){\exodoublebond{-60}};2s==\dimethylene{2==CH$\bf_3$}{1==(yl)}}{1==(yl)};
1s==\FiveCycle(-33,18){31}[]
{4s==\FiveCycle(0,0){-36}[]{1s==\adddash(0,0)(-1,3){60};2s==\adddash(0,0)(1,3){60};
4s==\rotatebox{0}{\sixfusev[b]
{1s==\sixfusev[]{}{1==\rotatebox{5}{CO$\bf_2$H}}{D}[abc]}
{}{c}[cdef]}
}[abe];
3s==\WedgeAsSubstX(0,0)(150,-115)[10]\put(135,-150){\rotatebox{-30}{H}};
4s==\WedgeAsSubstX(0,0)(-150,115)[10]\put(-240,130){\rotatebox{-30}{H}}
}
[a]
}
{1Su==H;1Sd==HO;5SA==OH;5SB==H}
\put(-1050,-200){\text{イロプロスト}}
\hspace{2cm}
\octamethylene[C]
{2s==\WedgeAsSubstX(0,0)(180,-100)[10];8s==\dimethylene{1s==\put(0,2){\exodoublebond{-60}};2s==\dimethylene{2==CH$\bf_3$}{1==(yl)}}{1==(yl)};
1s==\FiveCycle(-33,18){31}[]
{4s==\FiveCycle(0,0){-36}[]{1s==\adddash(0,0)(-1,3){45};2s==\adddash(0,0)(1,3){60};5==\rotatebox{-31}{O};
4s==\rotatebox{0}{\sixfusev[]
{1s==\sixfusev[]{}
{1==\rotatebox{5}{CO$\bf_2$Na}}{D}[abc];
2s==\rotatebox{-5}{\sixfusev[bdf]{}{}{E}[d]}}
{}{c}[cdef]}
}[abe];
3s==\WedgeAsSubstX(0,0)(150,-115)[10]\put(135,-150){\rotatebox{-30}{H}};
4s==\WedgeAsSubstX(0,0)(-150,115)[10]\put(-240,130){\rotatebox{-30}{H}}
}
[a]
}
{1Su==H;1Sd==HO;5SA==OH;5SB==H}
\put(-1600,-200){\text{ベラプロストナトリウム}}
\put(-500,-50){\text{(及び鏡像異性体)}}