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問210 オルメサルタンメドキソミルの変色

 オルメサルタンメドキソミル錠に含まれる有効成分 I はプロドラッグであり、生体内において図に示すような活性体 IIIII を生じる。一方、高温多湿条件下でも I の加水分解反応によって 皿 が生成し、これとメトホルミンとの反応によって変色が起こるものと推定されている。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

  1. III の疎水性を高めることにより、経口吸収性を改善したプロドラッグである。
  2. II のテトラゾリル基はヒドロキシ基の生物学的等価体である。
  3. I の炭酸エステル部位の酸化反応により、III と CO2 を生じる。
  4. メトホルミンは高い求電子性をもつ。
  5. メトホルミンと III との反応は縮合反応である。

\decaheterovb
[{h\FiveCycle(0,0){103}[]{2==O;4==O;3s==\rotatebox{-103}{\carbonylrotate{36}}}[e]}
{c\FiveCycle(-70,206){0}[ad]{1==N;
3s==\trimethylene
{3s==\decaheterov[egi]
{6s==\put(-90,0){\sixheterov[]{4==CH$\bf_3$;6s==\addbond(0,0)(-6,5){140}}{1==(yl)}[abcf]};
4s==\decaheterovt
[fhk,{a\FiveCycle(0,0){36}[ad]{2==N;3==NH;4==N;5==N}[]}]
{}{8==(yl)}[abcdij]
}
{7==(yl)}[aj]}
{1==(yl)};3==N}[]}
]
{4s==\addbond(0,0)(3,-2){182};5==H$\bf_3$C;9==\put(-100,-15){CH$\bf_3$};{{10}}==O}
{1D==O;4Sa==HO;4Sb==H$\bf_3$C}
[bcek]
\put(130,-600){\text{I}}
\put(1200,200){
\reactrarrow{0pt}{2.5cm}{\raisebox{7.3mm}{
\text{\sffamily\bfseries H$\bf_2$O}\hspace{7mm}\text{\sffamily\bfseries CO$\bf_2$}
\put(-300,-50){$
\electronAHshiftBezier[<-](200,0)(200,-110.456)(110.456,-200)(0,-200)
\electronAHshiftBezier[](-200,0)(-200,-110.456)(-110.456,-200)(0,-200)
$}}
}{\text{酵素分解}}
}
\hspace{7cm}
\decaheterovb
[
{c\FiveCycle(-70,206){0}[ad]{1==N;
3s==\trimethylene
{3s==\decaheterov[egi]
{6s==\put(-90,0){\sixheterov[]{4==CH$\bf_3$;6s==\addbond(0,0)(-6,5){140}}{1==(yl)}[abcf]};
4s==\decaheterovt
[fhk,{a\FiveCycle(0,0){36}[ad]{2==N;3==NH;4==N;5==N}[]}]
{}{8==(yl)}[abcdij]
}
{7==(yl)}[aj]}
{1==(yl)};3==N}[]}
]
{4s==\addbond(0,0)(3,-2){182};9==\put(-100,-15){CH$\bf_3$};{{10}}==O}
{1D==O;4Sa==HO;4Sb==H$\bf_3$C}
[bcefghik]
\put(130,-600){\text{II}}
\hspace{4.5cm}
\text{\sffamily\bfseries +}
\put(200,-200){\tetramethylenei{1==H$\bf_3$C;4==CH$\bf_3$C}{2D==O;3D==O}}
\put(530,-600){\text{III}}
\\\\
\hexamethylene{1==H$\bf_3$C;2==N;4==\upnobond{N}{H};6==NH$\bf_2$}{2==CH$\bf_3$;3D==NH;5D==NH}
\put(-700,-200){\text{メトホルミン}}
\put(300,200){\text{\sffamily\bfseries +}\hspace{5mm}\text{III}\hspace{5mm}\reactrarrow{0pt}{2.5cm}{}{}}
\put(1500,-300){
\decaheterov[a]
{1==N;3==NH$\bf_2$;7==H$\bf_3$C;9==\put(-73,25){NH};{10}s==\put(-37,30){\exodoublebond{180}};
2s==\decaheterov[i]{1s==\exodoublebond{-120};2==\put(-15,0){O};8==N;9==\put(-73,0){CH$\bf_3$}}{1==CH$\bf_3$;7==(yl)}[abcdefg]
}
{8==CH$\bf_3$}
[cdefgk]
\put(-750,100){\text{推定着色物質}}
}