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問206 ラベプラゾールナトリウムの代謝

薬物が生体内において受ける変化(AD)に関する記述のうち、粉砕した後に服用すると問題が起こる理由と深く関連しているのはどれか。1 つ選べ。

  1. A の反応が胃内の環境において加速される。
  2. B の過程で不斉中心が消失する。
  3. C の過程で硫黄原子上における求核置換反応が進行する。
  4. D の過程で薬物が酵素のシステイン残基と反応する。
  5. AD の反応が胃壁細胞のプロトンポンプ付近で起こる。

\sixheteroh
[{f\FiveCycle(0,0){126}[e]{2==\upnobond{N}{Na};5==N;
3s==\rotatebox{-6}{\sixfusev[bdf]{}{}{d}[]}
}[]}]
{5s==\WedgeAsSubstX(10,18)(100,170)[10];5==S;
3s==\sixheteroh[]{3==\lmoiety{H$\bf_3$C};
4s==\sixheteroh[bdf]{6==N;
3s==\sixheteroh[]{2==O;
3s==\sixheteroh[]{}{1==(yl);3==OCH$\bf_3$}[cdef]
}{1==(yl)}[cdef]
}{2==(yl)}[a]
}{1==(yl)}[abf]
}{5D==O}[abcf]
\put(-700,-130){\text{及び鏡像異性体}}
\put(700,380){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{\sffamily\bfseries H$^+$}{}}
\hspace{6cm}
\sixheteroh
[{f\FiveCycle(0,0){126}[e]{2==\upnobond{N}{H};5==N;
3s==\rotatebox{-6}{\sixfusev[bdf]{}{}{d}[]}
}[]}]
{5s==\WedgeAsSubstX(10,18)(100,170)[10];5==S;
3s==\sixheteroh[]{3==\lmoiety{H$\bf_3$C};
4s==\sixheteroh[bdf]{6==N;
3s==\sixheteroh[]{2==O;
3s==\sixheteroh[]{}{1==(yl);3==OCH$\bf_3$}[cdef]
}{1==(yl)}[cdef]
}{2==(yl)}[a]
}{1==(yl)}[abf]
}{5D==O}[abcf]
\put(700,380){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{\sffamily\bfseries A}{}}
\\
\sixheterov
[bdf,
{B\FiveCycle(0,0){-18}[]{2==\phantom{C};2==\downnobond{\raisebox{-0.8mm}{N}}{H};4==\upnobond{\raisebox{0.8mm}{N}}{H}}[e]}
{B\FiveCycle(-386,192){18}[]{1s==\rotatebox{-18}{\carbonylrotate{162}};1==S;4==\phantom{C};
3s==\rotatebox{-36}{\sixfuseh[ace]{6==\put(-110,-5){\rotatebox{18}{N\put(-30,50){$^+$}}};
3s==\put(50,-30){\rotatebox{18}{\sixfuseh[]{2==O;
3s==\sixfuseh[]{}{3==OCH$\bf_3$}{F}[cde]
}{}{F}[acde]}}
}{3==;4==\hspace{-0.5mm}\rotatebox{18}{CH$\bf_3$}}{e}[]}
}[]}
]
{}{}[]
\put(1000,600){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{\sffamily\bfseries B}{}}
\hspace{6cm}
\raisebox{8mm}{
\decaheteroh
[{h\FiveCycle(0,0){126}[e]{2==\upnobond{\raisebox{0.8mm}{N}}{H};5==N;
3s==\rotatebox{-6}{\sixfusev[bdf]{}{}{d}[]}
}[]}]
{3==\lmoiety{HO};4==S;6==N$^+$;
5s==\sixheteroh[bdf]{1==;
3s==\sixheteroh[]{5==O;
3s==\sixheteroh[]{}{1==(yl);4==OCH$\bf_3$}[abcf]
}{1==(yl)}[abcf]
}{2==(yl);3==CH$\bf_3$}[]
}{}[abhijk]
}
\put(1000,600){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{\sffamily\bfseries C}{}}
\\
\sixheteroh
[{f\FiveCycle(0,0){126}[e]{2==N;5==N;
3s==\rotatebox{-6}{\sixfusev[bdf]{}{}{d}[]}
}[]}]
{2==S;5==;
4s==\sixheteroh[bdf]{1==\put(-80,0){N$^+$};
3s==\sixheteroh[]{5==O;
3s==\sixheteroh[]{}{1==(yl);4==OCH$\bf_3$}[abcf]
}{1==(yl)}[abcf]
}{2==(yl);3==CH$\bf_3$}[]
}{}[df]
\put(1250,400){
\tetrahedral{0==SH;2==\put(-10,80){$\electronAHshiftBezier[](25,0)(25,13.807)(13.807,25)(0,25)
\electronAHshiftBezier[](-225,0)(-225,13.807)(-213.807,25)(-200,25)
\electronAHshiftBezier[](25,-100)(25,-113.807)(13.807,-125)(0,-125)
\electronAHshiftBezier[](-225,-100)(-225,-113.807)(-213.807,-125)(-200,-125)
\PutBondLine(-200,25)(0,25){0.4pt}\PutBondLine(-200,-125)(0,-125){0.4pt}
\PutBondLine(-225,0)(-225,-100){0.4pt}\PutBondLine(25,0)(25,-100){0.4pt}
\put(-200,-85){\text{酵素}}$}}
}
\put(1250,300){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{{\sffamily\bfseries D\\\textcolor{white}{.}}}{}}
\hspace{7cm}
\decaheteroh
[{h\FiveCycle(0,0){126}[e]{2==\upnobond{\raisebox{0.8mm}{N}}{H};5==N;
3s==\rotatebox{-6}{\sixfusev[bdf]{}{}{d}[]}
}[]}]
{3==S;4==S;6==N$^+$;
2==\put(-20,80){$\electronAHshiftBezier[](25,0)(25,13.807)(13.807,25)(0,25)
\electronAHshiftBezier[](-225,0)(-225,13.807)(-213.807,25)(-200,25)
\electronAHshiftBezier[](25,-100)(25,-113.807)(13.807,-125)(0,-125)
\electronAHshiftBezier[](-225,-100)(-225,-113.807)(-213.807,-125)(-200,-125)
\PutBondLine(-200,25)(0,25){0.4pt}\PutBondLine(-200,-125)(0,-125){0.4pt}
\PutBondLine(-225,0)(-225,-100){0.4pt}\PutBondLine(25,0)(25,-100){0.4pt}
\put(-200,-85){\text{酵素}}$};
5s==\sixheteroh[bdf]{1==;
3s==\sixheteroh[]{5==O;
3s==\sixheteroh[]{}{1==(yl);4==OCH$\bf_3$}[abcf]
}{1==(yl)}[abcf]
}{2==(yl);3==CH$\bf_3$}[]
}{}[ahijk]