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問107 Ethyl 5-methoxyindole-2-carboxylate の NMR スペクトル

図は、ある化合物 A1H-NMR スペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。化合物 A の加水分解反応によって得られた化合物 B について、同様の条件下で 1H-NMR スペクトルの測定を行ったところ、に相当するシグナルが消失し、11 ppm 付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。化合物 A の構造式はどれか。1 つ選べ。なお、X 印のシグナルは水又は CDCl3 中に含まれる CHCl3 のプロトンに由来するシグナルである。

シグナル 積分比
3
3
2
1
1
1
1
1

 

1

2

3

 

4

5

 

 

\dimethylene{1==HO;
2s==\sixheterov[bdf,
{B\FiveCycle(0,0){-18}[b]{4==N;
3s==\rotatebox{18}{\sixfuseh[]{4==O;
3s==\sixheteroh[]{1==;3==CH$\bf_3$}{5==(yl)}[cdef]
}{3D==O;4==CH$\bf_3$}{A}[def]}
}[e]}
]{}
{5==(yl)}[]
}
{}
\hspace{6cm}
\trimethylenei{1==H$\bf_3$C;2==O;
3s==\sixheterov[bdf,
{B\FiveCycle(0,0){-18}[b]{4==\upnobond{N}{H};
3s==\rotatebox{18}{\sixfuseh[]{4==O;
5s==\sixheteroh[]{4==CH$\bf_3$}{1==(yl)}[adef]
}{3D==O}{A}[def]}
}[e]}
]
{}
{5==(yl);6==H$\bf_3$C}[]
}{}
\hspace{6cm}
\trimethylenei{1==H$\bf_3$C;2==O;
3s==\sixheterov[bdf,
{B\FiveCycle(0,0){-18}[b]{4==\upnobond{N}{H};
3s==\rotatebox{18}{\sixfuseh[]{4==O;
5s==\sixheteroh[]{4==CH$\bf_3$}{1==(yl)}[adef]
}{3D==O}{A}[def]}
}[e]}
]{}{5==(yl)}[]
}{}
\\\\\\
\tetramethylenei{1==H$\bf_3$C;3==O;
4s==\sixheterov[bdf,
{B\FiveCycle(0,0){-18}[b]{4==\upnobond{N}{H};
3s==\rotatebox{18}{\sixfuseh[]{4==O
}{3D==O;4==CH$\bf_3$}{A}[def]}
}[e]}
]{}
{6==(yl)}[]
}
{}
\hspace{6cm}
\dimethylene{1==HO;
2s==\sixheterov[bdf,
{B\FiveCycle(0,0){-18}[b]{4==\upnobond{N}{H};
2s==\addbond(0,0)(1,-1){110};
3s==\rotatebox{18}{\sixfuseh[]{4==O;
6==\put(-100,0){CH$\bf_3$};
5s==\sixheteroh[]{4==CH$\bf_3$}{1==(yl)}[adef]
}{3D==\rotatebox{4}{O}}{A}[def]}
}[e]}
]
{}
{5==(yl)}[]
}{}