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問102 1–Methylcyclohexene

図は、アルケン A からアルコール C 又はアルコール D を合成する経路を示している。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。2 つ選べ。

  $\sixheterov[b]{}{2==CH$\bf_3$\ \PutBondLine(0,20)(200,220){0.8pt}\put(200,193){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{BH$\bf_3$}{}\ \raisebox{-1.5mm}{\begin{frameboxit}{5mm}\centering B\end{frameboxit}}\ \raisebox{-1.8mm}{\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{H$\bf_2$O$\bf_2$}{NaOH\\H$\bf_2$O}}\ \raisebox{-1.5mm}{\begin{frameboxit}{5mm}\centering C\end{frameboxit}}}\ \PutBondLine(0,-300)(200,-500){0.8pt}\put(200,-577){\reactrarrow{0pt}{3cm}{H$\bf_2$SO$\bf_2$(\text{触媒量})}{H$\bf_2$O\\\text{加熱}}\ \begin{frameboxit}{5mm}\centering D\end{frameboxit}}}[]$

  1. アルケン A から中間体 B が生じる反応は anti 付加反応である。
  2. 中間体 B からアルコールC が生じる反応は酸化反応である。
  3. アルコール C はラセミ混合物である。
  4. アルコール C はアルコール D のジアステレオマーである。
  5. アルコール D はメソ化合物(メソ体)である。

\sixheterov[b]{}{2==CH$\bf_3$
\ \PutBondLine(0,20)(200,220){0.8pt}\put(200,193){\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{BH$\bf_3$}{}
\ \raisebox{-1.5mm}{\begin{frameboxit}{5mm}\centering B\end{frameboxit}}
\ \raisebox{-1.8mm}{\reactrarrow{0pt}{1.5cm}{H$\bf_2$O$\bf_2$}{NaOH\\H$\bf_2$O}}
\ \raisebox{-1.5mm}{\begin{frameboxit}{5mm}\centering C\end{frameboxit}}}
\ \PutBondLine(0,-300)(200,-500){0.8pt}\put(200,-577){\reactrarrow{0pt}{3cm}{H$\bf_2$SO$\bf_2$(\text{触媒量})}{H$\bf_2$O\\\text{加熱}}
\ \begin{frameboxit}{5mm}\centering D\end{frameboxit}}
}[]